在文学史上，送别诗萌芽于《诗经》，其中即有“昔我往矣，杨柳依依”之语。送别诗成熟于魏晋南北朝时期，在唐宋达到鼎盛，如唐代王勃《送杜少府之任蜀州》、王维《送元二使安西》等皆为代表。这些蕴含着离情的诗歌也带动了送别图的创作，而作品中诗与画的结合也成为见证友情的一种常见形式。例如，东晋顾恺之《洛神赋图》中洛神回首与曹植恋恋不舍的场景，五代顾闳中《韩熙载夜宴图》中主人与客人道别的场面，都是以人物为主的送别景象。

五代 顾闳中 《韩熙载夜宴图》第五段散宴送别

　　以山水为主的送别图最早出现于两宋，根据石守谦的考证，北宋李公麟《阳关图》是与送别有关的早期山水图式,惜作品并未存世。此画根据王维《送元二使安西》而作，原诗中的送别地为“临皋”，因此描绘的景象是陆路送行，画上有李公麟的题诗。石守谦在《风格与世变——中国绘画十论》中认为：“《阳关图》严格来说是一种因诗而作的‘诗图’,并非真为送别某人而作，但亦因牵涉对离情的处理，再加上李公麟本人在画史上所建立的声望，遂对后人作送别图一定的影响。”可见，《阳关图》更偏向于“诗图”，即以诗词入画使作品具有“送别”的意象，这也是文人画家创作的一种传统的送别图模式。

　　元 李升 《澱山送别图》

　　目前所见较早的送别图是南宋佚名《送海上东人归国图》(日本常盘山文库藏)，其描绘的送别景象已经基本具有了送别图的模式。《送海上东人归国图》描绘的是江岸送别的场景，构图近似于南宋马远、夏圭的边角式，作品上半部为两首长题诗，画面的右下角是松树与岩石，左边是已经起航的船只。岸头的松树下有一个小亭，送别的人或是站在亭外看着离去的小船，或是站在岸边鞠躬告别，画面充满了离别的伤感之情。

　　明 丁云鹏 《寒江送别图》

　　明 唐寅 《金阊送别》

　　明末清初 萧云从 《秋林送别》

　　送别图发展至明代达到兴盛，此时的书画创作在文人社交生活中发挥着重要的作用，读画与题画是文人唱和与交流的一种方式，而以书画作为赠品也成为一种风气。因此，这时送别的人群也有所扩大，包括挚友、亲戚、官宦等，送别的类型也趋于多样，分为雅集型、纪游型等等。而由于文人画家职业化趋势愈来愈明显，送别图的功能开始朝两方面发展：一是作为朋友之间友谊的真实写照;二是画家出于人情世故的应景之作。

　　例如，王绂的《凤城饯咏图》是为当时的太医院御医赵友同所绘，以送别图来表示对友人的不舍之情。王绂与赵友同的的私交甚好，王绂晚年多病，赵友同时常为其诊治，因此王绂便以画作相赠来表达感谢之情。而宫廷画家王谔创作于1510年的《送源永春还国诗画卷》则是一种跨国友情的见证。此画是王谔送给日本旅行者佐佐木永春的作品，画上有14位官员以及画家的题跋。唐寅的《金阊别意》则是送给一位苏州地方官员的作品。唐寅在画中题诗称：“古旧情凄切，穷民泪泗涟。倾危望扶植，丹陛莫留连”，应酬式的渲染了送别之情。此外，清代送别图延续了明代的传统，但已不及明代繁荣。画家王时敏、王翚、禹之鼎、黄慎等人都有送别图传世。

　　清 黄易 《鱼湾送别图》

　　送别图的模式：江岸送别与陆上送别

　　明 沈周 《京江送别图》 1491年

　　明 沈周  《京口送别图》

　　明 文伯仁 《秋浦送别图》

　　传统江岸送别模式的作品一般采用一河两岸的构图，取景多选择具有送别意象的景物。例如，明代画家沈周创作于1491年的《京江送别图》描绘的是他与友人在京江送别叙州太守吴愈赴任的场景。吴愈是沈周的亲友，文徵明的岳丈，他所上任的叙州在当时是荒凉偏远之地。作品的后幅有沈周自题跋文，详细记述了创作此图的原由，另有祝允明所书《叙州府太守吴公诗序》等跋文。画中的吴愈乘舟远去，众人在岸边长揖挥别。两岸的景色为江南风光，远山以粗笔披麻皴绘出，墨色浓重苍润，作品借景抒情，流露出依依惜别之意。此外，明代画家文伯仁的《秋浦送别图》、丁云鹏的《寒江送别图》皆为江岸送别的图式。

　　清 王时敏 《虞山惜别图》

　　陆上送别模式的作品在明代中期以后大量出现，作品以山水与树石为主景，烘托出瑰丽的气势，并以小桥流水作为点缀。值得注意的是，此时的作品开始具有一定的创新精神，在构图与内容上不再完全按照之前的图式来描绘，而是根据临别居住地或是聚会时的场景特点来创作。例如，清代画家王原祁《送别诗意图》是为其前辈龚秉直所绘。王原祁与龚秉直的交情很深，曾为他创作过多件作品。在题跋中王原祁以长诗抒发了不舍的离情，并言：“门旅雁两三声，我去西江君北征。一片楼头寒夜月，桃花流水隔年情。两载相思南北分，孤舟淮浦忽逢君。离愁一夜连床话，湖岸西风浪接云。”可以看出王原祁在听闻龚氏北征的消息后，心中蕴藏了无限的离愁。但《送别诗意图》并未被这种伤感之情所笼罩，而是通过蓊郁的树木与繁复的山石构筑出一种高古清幽的意境。

　　明 沈周 《虎丘送客图》

　　此外，还有一些作品以表现地方的特有景物为主，如沈周笔下的送别图曾多次描绘虎丘山，有《虎丘送别图》《虎丘恋别图》等作品。前者并未取虎丘山的实景入画，而是用山水比德的方式来赞誉友人;后者选取了一片丘陵地，画中的山石墨色淡雅，树木用笔概括。岸上共有四人，其中的两人向即将远行的友人作拜别之态。 从这些作品中可以看出，画家创作送别图的自由度有了一定的提升，表现出较浓厚的私属性。并且作品的写实性也有所加强，不仅记录了现实中的美景，同时也表现出朋友之间共同的生活经验。